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Au printemps 1941, Kennedy veut s’enrôler dans l’armée, mais est déclaré inapte en raison de ses problèmes de dos : né avec une colonne vertébrale instable, ce qui l’obligera toute sa vie à utiliser des béquilles cachées au public, à se reposer fréquemment dans son fauteuil à bascule devenu légendaire et à porter un corset dorsal de 20 centimètres. Il est de plus atteint de la maladie d’Addison, une sorte de déficience (encore mortelle à son époque) des glandes surrénales, lesquelles produisent des hormones anti-douleurs osseuses. Pour soulager ses douleurs, il reçoit régulièrement des injections de cortisone, de novocaïnes et de stéroïdes, il prend des amphétamines, ce cocktail médicamenteux lui permettant de déployer une énergie hors du commun et d’assouvir une libido hyperactive. D’abord mobilisé à l’arrière, il obtient de servir sur plusieurs navires de la flotte américaine du Pacifique et devient commandant d’un patrouilleur avec le grade de Lieutenant.

Le 2 août 1943 à deux heures du matin, son patrouilleur (une vedette lance-torpilles), le PT 109, est coupé en deux par le destroyer japonais Amagiri au large des îles Salomon. Kennedy est projeté sur le pont et se blesse au dos, ce qui aggrave ses douleurs ; en mer, il réussit malgré tout à haler un membre de son équipage blessé sur près de cinq kilomètres et à mettre pied sur une île, d’où il nage pour donner l’alerte : son équipage est récupéré. Ce fait d’armes lui vaut la médaille de la Marine avec la citation suivante :

« Pour sa conduite extrêmement héroïque comme officier commandant de la vedette lance-torpilles PT 109, après la collision et le naufrage de ce vaisseau, sur le théâtre de la guerre du Pacifique, les 1^er et 2 août 1943. Peu soucieux du danger personnel, le lieutenant Kennedy a bravé sans hésitation les difficultés et les risques de l’obscurité pour diriger les opérations de sauvetage, nageant plusieurs heures pour trouver de l’aide et de la nourriture après avoir réussi à ramener son équipage à terre. Son remarquable courage, sa ténacité et ses qualités de chef ont permis de sauver plusieurs vies, conformément aux plus hautes traditions de la Marine des États-Unis. »

Il participe également à l’évacuation de Marines encerclés par les Japonais lors du raid sur Choiseul le 2 novembre 1943¹². Kennedy reçoit d’autres décorations pendant la guerre, dont la Purple Heart. Il est démobilisé au début de 1945 quelques mois avant la capitulation du Japon. Un film de propagande raconte son aventure. Le décès de son frère aîné et les erreurs politiques de son père (qui était favorable au maintien de la paix avec Hitler) font de lui l’espoir politique de la famille.

Il est contraint de se faire opérer à plusieurs reprises en raison de problèmes de dos et reçoit même l’extrême onction à trois reprises. Pendant cette période, il publie un livre Profiles in Courage (Portraits d’hommes courageux) où il fait la biographie de huit sénateurs qui ont risqué leur carrière pour défendre leurs points de vue. Ce livre, dont la paternité est aujourd’hui accordée à Ted Sorensen, bras droit de Kennedy et auteur de ses plus grands discours, recevra le prix Pulitzer en 1957